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高季兴原名高季昌，后来因避讳李克用之父李国昌，改名高季兴，字贻孙。他小的时候家里很穷，便到汴州富户李让家里为奴混口饭吃。
高季兴出身贫寒，可是却喜欢攀亲戚，逢人便说自己是南北朝武力值最高的高敖曹的后人。高季兴脸皮很厚，哪怕自己穷得当裤子，也要拍着胸脯吹嘘八竿子打不着的祖宗。高敖曹虽然没有给这个N代后人留下任何钱财，却给高季兴遗传了英武不凡的俊模样。
李让家财雄势大，奴仆众多，后来先造反后招安的朱温来到汴州。李让觉得朱温奇货可居，积极卖身投靠，认其为父，改名朱友让。朱温与朱友让的关系越来越近，时不时地到他家中转悠，一来二去就瞅见了高季兴。朱温觉得这个奴才不错，很是喜欢，就让朱友让认其为养子，高季兴因此改姓为朱，成为朱温的干孙子。其实朱温只比高季兴大六岁，但在五代乱世，有奶便是娘，干爷爷有权有势有前途，不认白不认。
高季兴开始学习骑射功夫，逐渐由制胜军使升迁为毅勇指挥使。
高季兴有次随朱温出征，到客栈时天还没亮。一个老妪拿着蜡烛在门口迎接，对他十分恭敬。高季兴非常奇怪，老妪道：“我刚才梦到有人敲门，对我说：‘赶快起来，有裂土封王的人来了。’我起来洗刷完毕，刚刚开门你就来了。这不就说明你是那个裂土封王的人嘛，所以不敢怠慢。”高季兴大喜。后来他果然封王。
高季兴非常宠爱妾室张氏，每次出征都把她带在身边。一次兵败，高季兴带着张氏逃跑，黑夜中误入深涧。当时张氏有孕在身，行动迟缓。高季兴怕她连累自己，便趁她熟睡时想引发山崩把她压死。当山快要崩塌时，张氏突然惊起对高季兴道：“我刚才梦到大山崩倒压在我的身上，有个身穿金甲手执戈矛的神人托着大山，我才没有被压死。”高季兴听后，认为张氏怀的孩子肯定不是寻常人，便带着她一起逃生。后来，张氏生下了高从诲。
天复元年（901年），唐昭宗被宦官韩全诲等人劫持到凤翔投靠李茂贞。
天复二年（902年），朱温发动了一场抢夺皇帝的伐岐之战。没想到李茂贞是个硬点子，死活不肯交出自己捂了很久的“王炸“。朱温打得很苦，却不能攻破李茂贞固守的凤翔城。朱温生怕屯兵坚城之下，一旦打成持久战，不仅喝不到“西凤酒“，还可能丢了自己的老巢汴梁，就打算撤兵。
众将攻城很疲惫，也主张先撤兵，以后寻机再战。这时高季兴站出来说：“现在不应该仓促撤兵，敌军和我们一样疲惫，城破就在旦夕之间。敌方闭门不出，我有办法将他们引出来。”
朱温闻言十分高兴，便让高季兴负责此事。高季兴带着马景去见朱温。马景对朱温说，这次去诱敌，很难活着回来，希望能照顾他的亲属。朱温答应了，马景便来到城门下对李茂贞说道：“岐王，汴梁有变，朱温想跑，前军已经开拔了！“老油条李茂贞瞅着城下的马景颇为不信。可是无论他怎么试探，马景都能从容应答。李茂贞也觉得朱温确实打不下去了，想想自己被人家按在城里当缩头乌龟几近一年，如果敌人撤了还不追上去咬一口肉下来，以后谁还会怎得起自己？而且以后队伍也不好带啊。于是他咬牙命令手下打开城门追歼汴军。马景见状飞快地冲了进去，埋伏在后边的汴军也一举攻进城内，歼灭城内守军九千多人。马景战死，李茂贞无力再守，只好杀掉一些宦官后和朱温讲和，并将唐昭宗送了出来。
朱温如愿以偿地得到了唐昭宗，对于为他出谋划策的干孙子自然少不了赏赐。高季兴因功晋升检校司空，并授“迎銮毅勇功臣“的光荣称号，这些荣誉不值钱，值钱的是代理宋州（今河南商丘）刺史。做了朱温老家的地方官员，可见朱温对他非常器重。
后来他又随朱温扫平青州，因功升任颍州防御使。
朱温收复荆南后，任命高季兴为荆南留守，从此高季兴便以荆南为根据地，经营起他新的人生。
荆南地狭兵弱，却是南北的交通要冲。其时南汉、闽、楚皆向后梁称臣，而每年贡奉均假道于荆南；高季兴便邀留使者劫其财物。等到南汉、闽、楚称帝后，高氏对称帝诸国一概上表称臣，以获取赏赐和维持商贸往来，由是被诸国视为“高赖子”。
因为高季兴治理成效显着，朱温正式任命他为荆南节度使。朱温在世时高季兴没有什么动作，等朱温一死，后梁走向衰落时，高季兴便有了独立一方的计划。他整顿军队加固城池，又大量征收赋税储备军需，还暗中向吴、蜀称臣，请求他们支持自己。
经过多年的辛苦经营，荆南地区的人口开始繁衍，生产得以恢复，兵源、财源都得到补充，高季兴的势力也随之壮大起来。公元915年，高季兴被后梁末帝封为渤海王。
梁震本是四川人，考中进士后流落荆南。高季兴听说后请他出来帮助自己治理荆南，让他做自己的要职判官。梁震不愿意在荆南这个小政权中做事，又不好当面说出来。他便说不担任任何职务，只以“白衣”的身份帮助高季兴处理政务。高季兴见他愿意帮忙就答应了，称他为前辈。梁震却总是以“前进士”自称，不肯认同于荆南官府。
后唐建立后，李存勖下诏给高季兴，抚慰他的同时要他表明对新朝的态度。有的大臣主张高季兴亲自去洛阳拜见后唐庄宗李存勖，以免他猜忌。
梁震坚决反对：“大王不可入朝。梁朝与唐朝有二十年的世仇，大王是梁朝旧臣，手握强兵占据重镇，如果亲自入朝，恐怕有去无回。”
高季兴听不进去，一心要去，带了三百骑兵到了洛阳。唐庄宗问道：“如今天下还不服从我的，只有吴国和蜀国。蜀道艰难，而江南与淮南仅隔着一条长江。我打算先征江南，你认为如何？”高季兴回答道：“我听说蜀国富裕，得到蜀地可以获得大利益。江南贫困地方狭窄，百姓稀少，就算得到了，恐怕也没有什么用处。我认为陛下应该先灭蜀国。”唐庄宗本来就想灭蜀，听了高季兴的话十分高兴。
当时李存勖听信大臣的话要将高季兴留下来。郭崇韬阻止说：“天下已经安定，四方诸侯相继奉表称贺，不过来的人都是其子弟和将吏。高季兴亲自来拜见，可见他是真正尊崇陛下的人。陛下不以重礼相待，反而要扣留，那怎么能使更远的人来称臣呢？”李存勖于是命高季兴回江陵。高季兴急忙离去。
高季兴到了襄州，心有余悸地对左右说：“我此行共有二失，我去朝见是一失，他放我走也是一失，朝廷可能正在找人追杀我！”于是扔下辎重连夜出城。
他的担心并非多余，高季兴走后，唐庄宗果然后悔了，密令襄州节度使刘训在中途将其截留囚禁。但密令送到时高季兴已经逃走了。
回到老家，高季兴心惊胆战地对梁震说：“我不听先辈之言，差一点就回不来了。天子很骄横，他凭将士百次血战才得到河南，却竖起手指说“我于指头上得天下，就像手抄《春秋》一样容易。”轻视功臣，将功劳归于他一人。还有他喜欢狩猎，十多天也不回来，不能及时处理大事，看来我可以高枕无忧了。”
李存勖虽然后悔，但为了笼络高季兴，又封他为南平王，有了王的称号，高季兴便安安稳稳地做起了自在王。
后来唐庄宗果然伐蜀。高季兴暗自笑道：“我骗他的，他竟然真的相信。”
唐师伐蜀时，曾命高季兴充西川东南面行营招讨使，他却作壁上观，按兵不发。蜀地被郭崇韬平定后，魏王李继岌将四十万金帛用船送往洛阳，经过荆南时正好李存勖在兵变中被杀。高季兴趁人之危落井下石，将财物全部抢了过去，还将十多个使者杀死。
明宗李嗣源继位后，高季兴又要几个州归自己管辖，明宗拒绝。他不死心，又厚着脸皮要，明宗只好答应了他，但刺史要由朝廷派遣。明宗向他追查那四十万金帛的下落，高季兴恬不知耻地说：“舟船顺流而下，路途数千里，要知道翻船的原因，去问问水神就知道了。”李嗣源闻言大怒，下诏罢去高季兴的所有官爵，发兵征讨这个赖子，又让蜀兵和湖南兵联合夹攻。高赖子知道打不过，就缩回去固守不出，然后又急忙向吴国求援，吴国派水军支援。
由于雨季粮草接济困难，后唐将士得病很多，李嗣源命令撤兵，高季兴躲过一难。但高季兴最后只剩三个州，他拿这三个州归顺了吴国，吴王封他为秦王。
秦王没当一年，高季兴便一命归西了，终年71岁，其子高从诲继位。
高从诲继位之后，对他的左右僚佐们说：“唐近而吴远，舍弃唐而臣服吴，这不是好方法。”于是就通过楚王马殷向后唐谢罪。并同时给山南东道节度使安元信写信，请求他上奏给明宗李嗣源，愿意重新称臣纳贡。李嗣源答应了他的请求，任命高从诲为荆南节度使，兼任侍中，追封高季兴为楚王，谥号武信。
930年三月，高从诲派使者奉呈表章来到吴国，表示高氏祖坟在北方，害怕遭后唐朝廷讨伐，那时吴军会来不及援助他，因此谢绝吴国对他的笼络。吴国派兵进攻南平，但没有能够攻下来。
高从诲性情通达，亲近和礼敬贤士，委任大臣梁震，把他作为兄长看待；梁震常常称呼高从诲为郎君。高从诲有次对梁震说：“我感到自己平生所受的奉养已经过份了。”于是舍弃好玩，阅读经史，省简刑罚，减轻赋税，南平辖境之内得以安定。
梁震说：“先王高季兴待我如同布衣之交一样，把嗣王托付给我。现在嗣王能够自立，可以不使先王遗业坠落。我已年老，不再能侍奉嗣王。”于是坚决请求告退家居。高从诲留不住他，便替他在土洲建筑房子。梁震披着鹤氅，自称荆台隐士，每当到王府去谒见，骑着黄牛直到听事的大厅。高从诲时常到他家里去看望他，一年四季的赏赐极为丰厚。此后高从诲把政务全部托付给孙光宪处理。
却说有一年夏天，无风，日头很毒。
几处起伏蜿蜒的丘陵上，稀疏的草木蔫得抬不起头来，没有一点生气。丘陵外是一片开阔的原野，干裂的地缝中似乎要翻滚出热浪。
身体略胖的高从诲即使在背阴处也是汗流浃背，不得不敞开衣襟。随从拼命地给他扇着扇子。50多名劲装汉子也都热得下了马，东倒西歪地提不起半点精神。战马也蔫耷着耳朵，失去了往日的雄威。
蓦地，远处隐约出现了几个黑影。
是一列马队！
这是楚国去往吴国的使节所率领的马队。车上的货物显然很重，马拉得很吃力。
高从诲眼睛一亮，立刻精神抖擞。他一边招呼着部下，一边兴奋地搭手了望。
马队由远及近。高从诲大叫一声，旋风般地第一个冲了出去。
马队中的人没有反抗，因为他们知道反抗也没有用，他们已经猜出领头的响马是谁了。
这已是高从诲第十五次实施习惯性抢劫了。这是他的一个特殊爱好。
但是谁能想到，这个在烈日下当“响马”的人，居然会是堂堂的一国之君！
高从诲有当“响马”找乐子的癖好。有这种另类癖好的皇帝，在中国历史上绝对找不出第二个。尽管先前14次抢劫之后，在各国的责难下，高从诲已经把抢到的东西原物奉还，并且还向各国赔了礼道了歉，但他这次仍旧没能经受住诱惑。冒着酷暑做完第十五次的“买卖”后，他兴高采烈地“班师”回朝。
高从诲最令人啼笑皆非的，就是他的“响马”嗜好了。他专门以掠夺途经本国辖区的各国使节为乐，《五代史》记载：“从诲常邀留其使者，掠取其物。”而一旦他国致书询问或是发兵征讨，他又会忙不迭地将原物奉还，脸上毫无愧疚之色，就像什么事都没发生。南方俗语管这种人叫“赖子”，于是周边诸国都管他叫“高赖子”。因为这样的事经常发生，别的国家也就见怪不怪了。更雷人的是，周边国家不管谁称帝，他都“所向称臣，盖利其赐予”。
贵为一国之君的高从诲，为何有这种让人难以理解的当“响马”的嗜好？估计有以下两方面原因：一是帝王骨子里都有征服的欲望。荆南国小力寡，不能与他国抗衡，高从诲的欲望自然得不到满足，于是就出来客串一下“响马”，威风凛凛地抢劫一番聊以慰藉，也算过过王者之风的瘾。二是内心的一种发泄。高从诲在夹缝中生存，总是夹着尾巴做人，心中不免压抑，实在憋屈不过了，便通过抢劫的形式以作发泄。
跟其父相比，高从诲的无赖程度更甚，“花样”也更多。除了劫掠南方各国的贡物外，高从诲还向周边强国称臣，以便讨要封赏。在高从诲在位的20年时间里，荆南不仅向中原王朝称藩，而且还对南汉、闽、南吴、后蜀、南唐等僭号称帝的政权大表忠心，甚至一度还给占据过中原的辽国“叫爸爸”，没有半点儿节操。各国都觉得高从诲父子实在太贱了，便送给他们一个“无赖”或“赖子”的绰号。